ОЗАЗОНЫ
, соед. общей
ф-лы R:NHN=CRCR=NNHR:, еде
R, R, R: - орг. радикалы или Н (для R и R), бисгидразо-ны a-дикарбонильных
соединений.
О.-желтые или оранжевые
кристаллы, обычно плавятся с разложением; плохо раств. в воде и этаноле; О.
лактозы, мальтозы и нек-рых олигосахаридов раств. в горячей воде.
Гидролиз О. приводит к
соответствующим a-дикарбо-нильным соединениям. При нагр. с CuSO4
образуются замещенные триазолы, напр.:
Получают О. нагреванием
a-дикарбонильных соед. с избытком замещенного гидразина. О. образуются также
из a-гидроксикарбонильных
соед. (a-гидроксиальдегидов, a-гидроксикетонов,
альдоз, кетоз и восстанавливающих олигосахаридов), р-ция идет через стадию образования
гидра-зона, напр.:
После образования О. атом
углерода гидроксигруппы исходного a-гидроксикарбонильного соед. перестает быть
хи- . ральным, поэтому разные моносахариды, имеющие одинаковое строение в части
молекулы, не вовлекаемой в р-цию (напр., D-манноза, D-глюкоза, D-фруктоза),
дают один и тот же О.
Образование О. используют
для идентификации углеводов. Для каждого углевода характерна определенная скорость
образования О., напр.: О. фруктозы выделяется из р-ра за 2 мин, О. глюкозы-за
4-5 мин, О. ксилозы-за 7 мин и т. д.
Впервые О. синтезированы
Э. Фишером в 1887.
Лит.: Шемякин М.
М. [и др.], "Докл. АН СССР", 1959, т. 128, № 3, с. 564-66;
Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962; Органикум,
т. 2, М., 1979, с. 61-62; Henseke G., Zuckerchemie, В., 1966.
Л. Г. Менчиков.
|
