Электронные Толковые Словари
Реклама

Химическая энциклопедия
"ХЛОРТОЛУОЛЫ"

/ Главная / Химическая энциклопедия / буква Х / ХЛОРТОЛУОЛЫ
Химическая энциклопедия

ХЛОРТОЛУОЛЫ . Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая ф-ла СН3С6Н5-nС1, где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. Бензальхлорид , Бензилхлорид , Бензотрихлорид .
Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы -гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6007-22.jpg
6007-23.jpg
2-Хлортолуол*
126,6
-35,1
159,1
1,0825
1,5268
3-Хлортолуол**
126,6
-47,8
162
1,0722
1,5210
4-Хлортолуол
126,6
7,5
162
1,0690
1,5211
2,4-Дихлортолуол
161,03
-13,5
198—200
1,2530
1,5450
2,6-Дихлортолуол
161,03
-11,5
199
1,2680
1,5505
3,4-Дихлортолуол
161,03
-15,3
208,9
1,2475
1,5471

Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м х К);6007-24.jpg 0,88 мПа х с (30 °С);6007-25.jpg 33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К);6007-26.jpg 6,08.
X. по св-вам - типичные представители ароматических соединений . В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием толуола С12 в присут. FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м- толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции .
При жидкофазном хлорировании X. газообразным С12 при 80-90 °С и УФ облучении или в присут. 2,2-азо-бис-изобугиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы, ф-ла I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды, II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды, III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким раздражающим запахом. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

6007-27.jpg

2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с РС15 или SOC12, 4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присут. I2. 3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60-70 °С в присут. I2.
X. применяют в произ-ве красителей и пестицидов, разл. хлорпроизводных. X.- горючие в-ва; для 4-Х. т. всп. 42 °С (закрытый тигель), 52 °С (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы воспламенения 34-71 °С.
X. раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01-0,02 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2-0,5 мг/л.

Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ
Соединение
Мол. м.
Т. пл., oС
Т. кип., oС
6007-28.jpg
6007-29.jpg
2-Хлорбензилхлорид*
161,03
-17
217
1,2745
1,5550
З-Хлорбензилхлорид**
161,03
215
1,2707
1,5568
4-Хлорбензил хлорид***
161,03
31
222
1,2723
1,5560
2-Хлорбензальхлорид
195,48
228,5
1,3990 (15 °С)
1,5660
3-Хлорбензальхлорид
195,48
235-237
4-Хлорбеюальхлорид
195,48
236
2-Хлорбензотрихлорид
229,92
29,4
264,3
1,5186
1,5836
3 -Хлорбензотрихл орид
229,92
255
1,495 (14 °С)
1,4461
4-Хлорбензотрихлорид
229,92
245
1,4947 (30 °С)
1,4463

6007-30.jpg 7,67 х 10-30Кл х м;6007-31.jpg6,87 х 10-30 Кл х м;6007-32.jpg 5,80 х 10-30 Кл х м.

Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.





2006-2013. Электронные Толковые Cловари. oasis[dog]plib.ru