Электронные Толковые Словари
Реклама

Химическая энциклопедия
"ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА"

/ Главная / Химическая энциклопедия / буква Г / ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА
Химическая энциклопедия

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (1116-12.jpgаминоглутаровая к-та, Glu, E) HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH, мол. м. 147,13; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247-249°С (с разл.);1116-13.jpg + 32° (1 г в 100 мл 6 н. НС1). Для D-изомера т. пл. 313оС (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле, не раств. в эфире. При 25 °С рКа 2,191116-14.jpg , 4,251116-15.jpg, 9,67 (NH2); р/ 3,08.

По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич.1116-16.jpgаминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр.1116-17.jpgкарбоксильная группа, в нек-рых случаях, напр. у прир. трипептида глутатиона,-1116-18.jpgаминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с1116-19.jpg2-группой защищают1116-20.jpgкарбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т.1116-21.jpgГруппу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты .

L-Г. к. встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Р-ция L-Г. к. + + NН3 + АТФ1116-22.jpg глутамин + АДФ + Н3РО4 (АДФ-аденозиндифосфат) играет важную роль в обмене NH3 у животных и человека. В организме декарбоксилируется до1116-23.jpg аминомасляной к-ты, а через цикл трикарбоновых к-т превращ. в янтарную к-ту. L-Г. к.-предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К+ в центр. нервной системе.

Г. к.-кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L-Г. к. осуществляется из1116-24.jpgкетоглутаровой к-ты: NH3 + НООСС(О)СН2СН2СООН + НАДФН1116-25.jpg L-Г. к. + НАДФ, где НАДФН и НАДФ-соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В пром-сти ее получают гл. обр. микробиол. синтезом из1116-26.jpgкетоглутаровой к-ты. В спектре ЯМР L-Г. к. в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у1116-27.jpgатома С составляют 3,792, у1116-28.jpg и1116-29.jpgатомов-соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль Г. к., напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. пром-сти, соли Са и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое произ-во L-Г. к. ок . 270 тыс т/год (1982). В.В.Баев.





2006-2013. Электронные Толковые Cловари. oasis[dog]plib.ru