Электронные Толковые Словари
Реклама

Химическая энциклопедия
"ФОСФОИНОЗИТИДЫ"

/ Главная / Химическая энциклопедия / буква Ф / ФОСФОИНОЗИТИДЫ
Химическая энциклопедия

ФОСФОИНОЗИТИДЫ (инозитфосфатиды, фосфатидил-инозиты), фосфолипиды , содержащие в молекуле остаток мио-инозита (замещенного или незамещенного), этерифици-рованного в положении 1 обычно фосфатидовой к-той.

5028-1.jpg

Монофосфоинозитид Xl=X2= X3= Х4=Н (фосфатидилинозит)

Дифосфоинозитид X1=X3=X4=H, Х2=Р(О)(ОН)2 (фосфатидилинозит-4-фосфат)

Трифосфоинозитид X1=X4=H, Х23=Р(О)(ОН)2 (фосфатидилинозит-4,5 -дифосфат)

Маннофосфоинозитид Х23=Н, X1=5028-2.jpg-D-маннопиранозил; (маннозид Х4= олигосахаридная цепь, содержащая фосфатидилинозита) от 2 до 5 остатков маннозы

Остаток мио-инозита м. б. этерифицирован по положениям 4 и(или) 5 ортофосфорной к-той; в микроорганизмах присутствуют Ф., содержащие остатки моно- и олигосахаридов (обычно D-маннозы, D-глюкозы) в положениях 2 и 6 циклит-ного кольца (см. ф-лу). Известно также большое число гликофосфосфинголипидов, у к-рых остаток мио-инозита связан в положении 1 эфирной связью с церамидфосфатом RCH(OH)CH(NHCOR)CH2OP(O)(OH)2. Устанавливается строение т. наз. гликозилфосфатидилинозитгликанов, к-рые выполняют "якорную ф-цию" для мембранных белков.

Ф. представляют собой бесцв. или слабоокрашенные аморфные порошкообразные или воскообразные в-ва, легко гидро-лизуемые и окисляющиеся на воздухе (в особенности на свету). Из-за наличия в составе прир. Ф. неск. хиральных центров они являются оптически активными соединениями.

Ф. найдены во всех типах организмов, где они присутствуют в своб. состоянии (в виде солей) или в форме сложных белково-липидных комплексов. Ф. относятся к минорным фракциям фосфолипидов клетки и отличаются наиб. высокой скоростью обмена по сравнению с др. фосфолипидами. В Ф., как правило, положение 1 глицеринового остатка молекулы этерифицировано насыщенной, а положение 2 - ненасыщенной (чаще всего арахидоновой) к-той. Встречаются Ф., в к-рых в положении 1 остатка глицерина находится не ацил, a RO (алкильная или плазмалогенная форма Ф.). В природе биосинтез Ф. осуществляется взаимод. цитидиндифосфатди-глицерина со своб. мио-инозитом и послед. фосфорилирова-нием последнего с помощью соответствующих ферментов (киназ).

Получают Ф. обычно из дрожжей или мозга животных экстракцией подкисленными смесями орг. р-рителей с послед. разделением и очисткой с помощью хроматографии (наиб. эффективно на аминосодержащих сорбентах).

В живой клетке трифосфоинозитиды являются компонентами биол. цикла, обеспечивающего передачу информации клетке и управляющего физиол. активностью клетки на мол. уровне. При внеш. воздействии на клетку происходит расщепление этих Ф., находящихся в мембране, с высвобождением молекул двух вторичных передатчиков - 1,2-диацилглицери-на и 1,4,5-трифосфата мио-инозита, к-рые путем активации протеинкиназы С и кальцийзависимых ферментов вызывают каскад биохим. р-ций, регулирующих важнейшие физиол. процессы. Имеются данные о связи нарушения метаболизма Ф. с возникновением патологич. состояний - сахарного диабета, гипертонич. болезни, онкологич. заболеваний и др. Нек-рые Ф. (напр., маннофосфоинозитиды) проявляют активность в иммунологич. р-циях, что нашло применение в медицине для серологич. диагностики туберкулеза и проказы.

Осн. представители Ф. получены хим. синтезом через стадии образования рацематов асимметрично замещенных производных мио-инозита, разделения их на энантиомеры и селективного фосфорилирования; получение Ф. возможно также с использованием ферментов (фосфатидилтрансфера-зы, фосфатидилинозиткиназы).

Лит.: мио-Инозит и фосфоинозитиды, M., 1987; Phospholipids, eds. J.N. Hawthorne, G.В. Ansell, Amst- N. Y- Oxf., 1982. В. И. Швец.





2006-2013. Электронные Толковые Cловари. oasis[dog]plib.ru